если с одного конца острова отправиться сразу пешком к району с
домиком-выздоровление ускориться с момента достижения цели или в момент
отправления?

если идешь в сектор с домом то да

только в момент прибытия в сектор, в полете к дому не будет выздоравления
ускоряться

это легко проверить, вылетай в сектор с домом и нажми "моё вооружение" или
сюда http://www.gwars.io/items.php

если там не указано выздоравление, значит нету его.