Возможно ли такое? Например договорится с кем то прописать в управляющих и на Гавайи?)

только безвозмездно

Запрещено такое.

Функционал управляющих существенно ограничен, как раз чтобы избежать сдачу в аренду таким образом

И получать с управляющих мзду скорее всего будет нарушением, но вообще с такими вопросами надо к адвокатам

Понял, всем спасибо.