Выпают ли модификаторы в данном виде боёв?

А почему не должны выпадать?

Да, вот один из недавних:

https://www.gwars.io/warlog.php?bid=1631289906

а в уличных?
почти закрыл ачивку и так не видел модов ни себе ни у других

5 конечно, вот пример:
https://www.gwars.io/warlog.php?bid=1634417437

Вы один, боев в день шанс поймать модификатор на оружие обычно меньше 0.3 %, уличных боев в день несколько сотен.