если я подниму фалг Веселый роджер из квсеста на ауте, при этом у меня будет
заполнен рюкзак, он туда поместится, или его там не будет?

Будет вроде бы как

На сколько я знаю,весь квест.шмот влезает если нет места.

3. Не весь.

Если что-то из квестовых предметов требует наличие свободного инвентаря, об этом
обычно упоминается в гайде по соответствующему квесту.