сделайте возможность продлевать объявления, чтобы не размещать каждый раз по
новой.

можно , но с ограничением ( К примеру продлить можно будет только 3 раза )

2, а почему?

Я видел себе это так:
1. размещаю 100500 объяв о продаже кучи всего на 3 дня
2. три дня проходит, объявы пропадают из ДО
3. захожу в раздел, который и предлагаю в этой теме создать, мои просроченные
объявления
4. там вижу эти 100500 объяв, с которыми могу сделать следующее:
- удалить из списка, если предмет продан
- разместить объявление на 1, 2, 3 дня
- изменить описание товара (цена, прочка)
5. Все объявления, которые не перевыставлялись скажем больше 30 дней - удалять
из списка.
6. Количество раз на перевыставление не ограничивать

лучше автоматизировать процесс продажи предметов - положил, указал цену и всё.
не всем интересно отвлекаться на торговлю. мы же не купцы, мы мафия =)

5, это все предлагалось уже и врятли будет введено, поэтому хотя бы так.